Pierwsza wzmianka o mieście pochodzi z roku 1334, kiedy to Henryk von Luter założył w zakolu rzeki Łyny drewniano-ziemną strażnicę puszczańską, nadając jej nazwę Allenstein (Gród nad Łyną, Alna znaczy "łania", to pruska nazwa Łyny). Prawa miejskie oraz nazwę "Allenstein" (dla Polaków był to Holstin, a później Olstyn) zostały nadane 31 października 1353 roku przez diecezjalną Kapitułę Warmińską.

Jeszcze przed nadaniem praw miejskich – w 1347 roku – w miejscu strażnicy drewniano-ziemnej rozpoczęto budowę zamku, którą ukończono w 1353. W późniejszych wiekach zamek był wielokrotnie przebudowywany. W drugiej połowie XIV wieku (lata 1370-1380) wzniesiono kościół pod wezwaniem św. Jakuba Apostoła, który uchodzi za jeden z najwybitniejszych przykładów gotyku ceglanego w Polsce. Do dnia dzisiejszego przetrwała wytyczona wtedy sieć ulic i część imponujących fortyfikacji, a wiele istniejących dziś na obszarze Starego Miasta domów wspiera się o średniowieczne fundamenty.

Największą obecnie olsztyńską placówką muzealną jest Muzeum Warmii i Mazur, którego siedziba mieści się w Zamku Kapituły Warmińskiej. W jego zbiorach znajdują się m.in. pamiątki, dokumenty, ikonografie, obrazy i rzeźby rodem z tutejszego regionu. W Muzeum zlokalizowana jest stała wystawa kopernikowska, której najważniejszym eksponatem jest astronomiczna tablica doświadczalna wykonana własnoręcznie przez Mikołaja Kopernika w 1517 roku.

Olsztyn jest ważnym ośrodkiem turystycznym głównie ze względu na swoje położenie wśród jezior i lasów. Miasto położone jest Europejskim Szlaku Gotyku Ceglanego, polskiej części Drogi św. Jakuba, Szlaku Zamków Gotyckich,  Szlaku Grunwaldzkim, czy Szlaku Kopernikowskim

Turystyka kajakowa

W sezonie letnim po Łynie odbywaja się spływy kajakowe "Łyną przez Olsztyn". Spływy rozpoczynają się pod zamkiem olsztyńskim. Trzykilometrowa trasa wiedzie przez malowniczy przełom Łyny w olsztyńskim Lesie Miejskim. Celem spływu jest rozlewisko, gdzie łączą się dwie rzeki – Łyna i Wadąg.

Zabytki

Inne atrakcje turystyczne