Olecko leży na wschodnich krańcach Pojezierza Mazurskiego, na szlaku łączącym Krainę Wielkich Jezior Mazurskich z Pojezierzem Suwalsko-Augustowskim. Na rzeźbę terenu największy wpływ miały zlodowacenia, w efekcie czego charakteryzuje się on bardzo urozmaiconą rzeźbą. Obszar jest pagórkowaty – wzniesienia sięgają od 121 m n.p.m. w południowej części gminy do 220 m n.p.m. w części północno-wschodniej.

Okolice Olecka przecina gęsta sieć strumieni łączących liczne jeziora. Działalność lodowca pozostawiła w gminie Olecko ślady w postaci 15 jezior. Większość z nich należy do wód otwartych i posiada charakter rynnowy. Od północnego zachodu otaczają gminę obszary leśne Puszczy Boreckiej, która kryje w sobie rzadkie okazy roślin i zwierząt. Obfitość wód i lasów, walory turystyczno-krajoznawcze regionu oraz położenie na ważnych szlakach komunikacyjnych podnoszą atrakcyjność gminy. Występują tu tereny pagórkowate.

Co roku, począwszy od 1993, odbywa się tu Przystanek Olecko, na który przybywają ludzie z całej Polski i zagranicy.